"Keine Rückmeldung": Taskmanager oder Railworks?
Schau dir den Ramverbrauch der Railworks.exe zum Zeitpunkt des Absturzes an.
Mach doch mal nen test auf einer anderen Strecke oder mit einem anderen Szenario.
Denn so wie ich das sehe, ist die Installation deines TS ja anscheinend in Ordnung und die Fehlermeldung bezüglich angeblich fehlender dbghelp.dll ist nur ein resultat eines Absturzes wegen zuwenig Ram. So jedenfalls mein Verdacht... basierend auf dem, was du schreibst (sehr sehr viel Rollmaterial, Editor läuft für paar Minuten, etc)