Sind Szenarien die man über den Workshop bei Steam laden kann oder Szenarien die es hier im Downloadbereich gibt.
Kannst du selber Erstellen.
Einfach im TS Menü auf Erstellen und dann auf Szenarien, oben im Reiter, klicken.
Dort dann eine Strecke auswählen und auf Erstellen gehen. Dann sollte ein kleines Fenster aufgehen.
Im Wiki hier, stehen auch nützliche Dinge drinnen. Das ein oder andere wird dir bestimmt weiterhelfen. 
Das du im Freien Spiel nix angezeigt bekommst, ist normal. Du musst dir selber eins erstellen.
Academy musst du besitzen um es Spielen zu können.
Ist bei dir, unter Steam, auch das Academy zu finden? Findest du unter Train Simulator DLC. (siehe Bild)
Wenn nicht, hast du es nicht.
Wenn du auf dein Profil gehst, kann man eigentlich nur sehen was man alles hat.
Du musst auch auf Fahren und dann auf Standard oder Karriere Szenario gehen um was auswählen zu können. 
Auch von mir nochmals ein lob für deine Ausführliche Fehlerbeschreibung. Macht nicht jeder. 